Due dei suoi successivi film, Romance (1999) e Pornocrazia (Anatomie de l’enfer, 2003) sono interpretati dal pornodivo Rocco Siffredi. Quest’ultimo film, un’esplorazione dei tabù sociali e religiosi sulla sessualità, ricco di un’iconografia religiosa e classica, racconta la storia di una donna alla ricerca della propria identità sessuale, che dopo aver tentato di suicidarsi nei bagni di un club maschile, stringe un contratto con un uomo per essere da lui osservata per quattro notti mentre mette in mostra il proprio corpo.

Nel 1999 esce Romance , uno dei due suoi film più censurati. Nel film sono presenti scene di sesso esplicite tra la Ducey e Siffredi, motivo per cui è scattata la censura in molti paesi, tra cui l’Italia e gli Stati Uniti, in cui è stata vietata ai minorenni. Le scene più discusse sono quelle del rapporto esplicito di Marie col primo fidanzato, Paul, in cui appare evidente il momento in cui la donna afferra tra le mani il suo pene, praticando una fellatio. Più esplicita è la scena di sesso con Paolo (interpretato da Rocco Siffredi): stavolta si assiste ad un rapporto sessuale praticato da dietro e ad una masturbazione praticata dalla donna sull’uomo.

Nel 2001 la regista francese sforna A mia sorella! , incentrato sul rapporto di amore-odio nutrito dalla dodicenne Anaïs per la sorella maggiore, vince numerosi premi nei Festival di Cannes, Berlino, Rotterdam e Chicago. 
Siamo nella stagione estiva, al mare. La famiglia è riunita per le vacanze. E’ il periodo del primo amore, breve e ingenuo; ma è anche il periodo dell’iniziazione sessuale.
Anaïs sperimenta tutto attraverso gli altri, soprattutto osservando sua sorella maggiore, Elena, con la quale ha un rapporto di amore-odio.
Elena ha quindici anni ed è incredibilmente bella. Non è più frivola o sciocca della sorella minore, eppure non riesce a capire di rappresentare semplicemente un oggetto del desiderio. E, come tale, può solo essere presa. Oppure ingannata.
E infatti è questo il tema principale della storia: la perdita della verginità. Che in questo apre le porte alla tragedia.

Nel 2002 ci viene proposto Sex Is Comedy. Un altro esempio di cinema nel cinema. La Breillat mette in scena il proprio lavoro con irritante autocompiacimento (la scena in questione è quella centrale di A mia sorella e anche l’attrice è la stessa).
Una regista è alle prese con una coppia d’attori, che cerca in ogni modo di stimolare per far sì che la scena di sesso che devono girare sia assolutamente credibile. Dopo averli costretti a rimanere nudi su una spiaggia a fingere l’accoppiamento, la regista tormenta soprattutto l’attore maschio, ed è costretta alla fine ad applicare un fallo finto per poter esercitare la penetrazione. La finzione provoca finalmente la sofferenza e quell’effetto-verità che la regista cercava nel volto dell’attrice. 

Pornocrazia (Anatomie de l’enfer) , film del 2004, tratto da un romanzo da lei scritto è forte nelle immagini e nella lenta ed essenziale sceneggiatura e descrive le sensazioni di un omosessuale che ama gli uomini, dai quali è attratto, e rifugge le donne che lo ripugnano fino al piacere di essere pagato per guardare. Di fronte a lui una donna dalle mille domande su se stessa, insoddisfatta dagli uomini fino all’incomprensione, che vorrebbe prendere atto del suo essere, della sua sostanza, oggettivata agli occhi di chi presumibilmente non la desidera.
L’uomo, interpretato Rocco Siffredi trascorre quattro notti a osservare la donna, che si spoglia, lo guarda, dorme e lo provoca. Lui, impassibile seduto su una poltrona vicino al letto, in giacca, sorseggia un Whisky e distilla poche parole in risposta alle domande di lei. Il tempo passa e il legame si stringe, sebbene il tatto, uno dei sensi dell’amore, è ancora lontano. La vista, l’olfatto, il gusto, sono stimolati dalle scoperte del corpo e dai suoi lati nascosti. Solo se si prova un’esperienza se ne possono cogliere i lati più nascosti e profondi.
Le interpretazioni, distaccate e volutamente monocorde, hanno lo scopo di lasciare lo spazio ai dettagli fisici dei personaggi che acquisiscono il loro ruolo, funzionale allo scorrere della trama.
Il film della Breillat è un continuo scambio di liquidi corporei, mezzi che veicolano i messaggi e le sensazioni per comprendere le diversità. Come se la semplicità nascosta dai “tabù” della nostra cultura fossero le chiavi di lettura uniche dell’unione fra un uomo e una donna.
Il titolo originale francese, “Anatomie de l’enfer”, vi avverte. Non vedetelo se avete paura a trascorrere un’ora e un quarto nei meandri dei vostri genitali.

Sul finire del 2004 Breillart è vittima di un’emorragia cerebrale che le causa una paralisi al lato sinistro che la costringe a mesi di ricovero ospedaliero e a una lenta riabilitazione. Il suo successivo lavoro, Une vieille maîtresse (2007), un film ispirato all’omonimo romanzo, un classico libertino ottocentesco di Jules Barbey d’Aurevilly, interpretato da Asia Argento, partecipa al concorso del 60º Festival di Cannes.

Poco dopo, ha incontrato un truffatore professionista, Christophe Rocancourt, al quale ha proposto di lavorare per lei come attore. Man mano che la loro relazione diventava più intima, Catherine ha firmato assegni a nome di Cristophe per un valore di quasi un milione di euro, dopodiché l’uomo è scomparso. In Abus de Faiblesse , Catherine Breillat fa i conti con se stessa, attraverso un racconto di finzione che non è biografico, sottolinea, ma che riprende per filo e per segno la sua storia personale, già raccontata in un libro del 2009. Nel film, la regista lascia al giudizio dello spettatore la decisione su chi, tra i due, avesse il controllo in questa relazione complessa. Sullo schermo, il duo protagonista è interpretato da Isabelle Huppert e dal rapper e neo-attore Kool Shen.

Nel 2019 Breillat presiede la giuria del 72° Festival di Locarno.

Nel 2023 concorre alla Palma d’oro del Festival di Cannes con il film Ancora un’estate, che ha per protagonista un’affermata avvocata impegnata in una relazione clandestina con il figliastro diciassettenne.

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